Пустошкинский район освобождали войска 3-й ударной , 10-й и 6-й гвардейских армий 2-го Прибалтийского фронта под командованием генерала армии Еременко Андрея Ивановича. Это более 30 дивизий. Непосредственно в освобождении Пустошки принимали участие две дивизии: 119 гвардейская Режицкая Краснознаменная стрелковая дивизия и 312 Смоленская Краснознаменная орденов Суворова и Кутузова стрелковая дивизия под командованием генерал-майора Моисеевского Александра Гавриловича. Командиром 119-й гв. стрелковой дивизии был назначен генерал-майор Шафаренко Павел Менделевич. 119-я дивизия была сформирована в октябре 1943 года из двух гвардейских морских бригад, т.е. основу дивизии, её костяк составляли моряки.
Освобождение района велось со стороны города Невеля. Первыми были освобождены населенные пункты Шалаховского, Тимоновского, Денисовского и Гультяевского сельсоветов.
Мы привыкли отмечать день освобождения города 27 февраля. Но, наверное, мало кто знает, что Пустошку пытались освободить еще в январе. 8 января 1944 года 119 гв. стр. дивизия сосредоточилась в районе деревень Кузнецово, Ломоносы, Ольховка и получила задачу во взаимодействии со 150-й и 326-й дивизиями прорвать долговременную оборону противника и овладеть важным узлом дорог г. Пустошка. Готовность наступления – 12 января. Однако времени на организацию и подготовку боя было явно недостаточно. Не была детально разведана оборона противника. Недостаточными были и силы дивизии, особенно не хватало огневых средств. Наши воины сражались мужественно, но в целом враг оказался сильнее, и двухсуточные, кровопролитные бои наших войск не дали решительных результатов. Наступление было остановлено.
Со второй половины января до середины февраля 1944 года 119-я стрелковая дивизия вместе с другими дивизиями 10-й гвардейской армии участвовала в разгроме новосокольнической группировки врага. 29 января был освобожден г. Новосокольники, а к середине февраля большая часть Новосокольнического района и частично Пустошкинского района.
Буквально через неделю после окончания новосокольнической операции начали готовить наступление на Пустошку. В этих целях к 21 февраля 7-й гвардейский корпус сосредоточился юго-восточнее озера Рудо, получив задачу развернуться на рубеже от озера Ущо до озера Жадро и нанести удар в направлении Пустошки.
119-я дивизия имела задачу совместно с 1083-м стрелковым полком 312-й дивизии при поддержке всей артиллерии и минометов 7 корпуса освободить город Пустошку. Атака намечалась на утро 27 февраля. Командиром 1083 полка в то время был подполковник Крайнов Александр Иосифович, впоследствии генерал-майор, Герой Советского Союза, Почетный гражданин города Пустошки.
Оценивая обстановку, командир 119-й дивизии Павел Менделевич Шафаренко не исключал возможности, по данным разведки, отхода противника с первой позиции на заранее подготовленный рубеж под условным названием «Пантера». Командир дивизии приказал усилить наблюдение за противником. Предположения командования оправдались. Стали поступать донесения о подозрительном шуме в стане врага, о чем было доложено командующему. В три часа ночи поступил приказ командующего 10-й гвардейской армии Героя Советского Союза генерала Михаила Ильича Казакова: «В 3.30 после короткого, но мощного артналета всеми силами атаковать противника».
Огонь нашей артиллерии и минометов захватил гитлеровцев врасплох. А внезапная ночная атака разрушила планы врага. Противник имел большие потери, т.к. огонь артиллерии накрыл его в тот момент, когда пехота врага вышла из траншей и укрытий и начала отход в глубину.
В результате боев к исходу 27 февраля 1944 года наш город был освобожден бойцами 119-й стр. дивизии и частью сил 312-й стр. дивизии.
Из боевого пути 312-й стр. дивизии: «На поле боя осталось до 800 вражеских солдат и офицеров. Захвачены 2 артиллерийские и 4 минометные батареи, брошенные немцами на огневых позициях, а также большое количество снарядов и мин. Взято в плен большое количество немецких солдат и офицеров. Освободили от немецко-фашистских захватчиков более 50 населенных пунктов: Маево, Корнилково, ст. Забелье, Ивчиха, Рокачино, Рижище и другие населенные пункты. При освобождении города Пустошка немцы неоднократно переходили в рукопашные схватки.
На следующий день, 28 февраля 1944 года, немцы предпринимают ряд контратак.
В боях за Пустошку отличились многие воины. Из 119-й див. – Токарев Николай Васильевич – командир учебной роты, впоследствии Почетный гражданин города Пустошки
Из 312-й див. сержанты Ключиков Н.В. 1083 полк, Кондратьев Н.К.- командир разведотделения этого же полка были награждены орденами Красной Звезды, сержант Чеботарева А.Я. из медсанбата-медалью «За отвагу» и др.
Еще пример: «Пулеметному расчету была поставлена задача задержать подход немцев с фланга. В неравном бою был смертельно ранен командир пулеметного расчета сержант Петров, а наводчик тяжело ранен. У станкового пулемета остался один рядовой Колычев Николай Григорьевич. Увидел подход большого обоза с боеприпасами, обстрелял голову, а затем хвост, и обоз застрял. Длинными очередями рядовой Колычев Н.Г расстреливал обоз, немецкие солдаты, сопровождавшие обоз, бросились в бегство».
В освобожденной Пустошке советские воины увидели печальную картину. Города не было, он был стерт с лица земли. Все дома были разрушены, взорваны, даже вырублены деревья. Целым осталось одно здание – здание районной больницы. В ней разместились штабы, но оно оказалось так искусно заминированно, что наши саперы не определили глубину залегания мин. И в ночь с 7 на 8 марта раздался взрыв, который унес жизни наших воинов, многие были ранены.
Дальнейшие попытки соединений 10-й гвардейской армии развить наступление от Пустошки до Идрицы успеха не имели. Противник здесь был намного сильнее и опирался на заранее подготовленный мощный рубеж обороны. Так что в Старой Пустошке за железной дорогой закрепились немцы, и потребовалось еще долгих четыре месяца, чтобы освободить весь наш район от фашистской оккупации.
В честь освобождения города от немецко-фашистских захватчиков установлен обелиск. Обелиск был открыт 27 июля 1969 года в честь 25-летия освобождения района от немецко-фашистских захватчиков.